La antigua parroquia dedicada a la Virgen de las Angustias, de la que sólo se conserva su antigua portada, fue una pequeña iglesia de cantería hecha a base de piedras sólidas y cal como corresponde al tiempo defensivo del S. XIII, según se describe en el libro de visitas a El Toboso, en el año 1511. Posteriormente, se desmontó esta pequeña iglesia para levantar la actual Parroquia.

En lo que hoy es el Centro Cervantino se levantó otra iglesia, llamada de la tercera orden, y que estuvo unida a patios interiores o corralas. Sólo se conserva la portada, del XVII.

Ambas se corresponden al último tercio del XVI. La primera, conocida también como “Casa de los Perros” en referencia a los dos caninos que aparecen en el blasón de la puerta, perteneció a la Orden de San Juan que intentó asentar sus bases en El Toboso. Y la de Santiago fue la antigua Casa de Tercia o del Pósito en los primeros años de la fundación del pueblo… 

En El Toboso existieron hasta catorce iglesias pequeñas o ermitas en torno a las cuales se articularon los barrios populares y surgieron plazas irregulares, verdaderos escenarios de celebraciones. Algunas estaban dentro de la cerca o muralla que protegía el espacio urbano. Actualmente están en pie la de San Sebastián, San Blas, el Antiguo Hospital para pobres, hoy ermita del Santísimo Cristo de la Humildad.

También cabe destacar la existencia de Oratorios o Capillas particulares escondidas en antiguas casonas solariegas y que en el siglo XVII dieron origen a las Capellanías como medio para el sustento del clero regular y secular de la villa de El Toboso.

Otra construcción de tipo religioso popular fue la Casa de las Memorias, antigua propiedad de una Fundación benéfica, de tipo religioso-caritativo, llamada “de las Memorias” que asistía a pobres y necesitados mediante el arrendo de viviendas y tierras. En esta Casa de alojó la Venerable Madre Sor Ángela María de la Concepción al venir a fundar el convento de trinitarias en el año 1680.

En el año 1600 la villa de El Toboso ofreció la ermita de la Virgen de los Remedios, antigua y excelsa patrona de este pueblo, para que se fundase un convento de agustinos recoletos que vino a existir hasta el año 1835. Fue este un convento notable en el conjunto de toda La Mancha por los muchos oficios que esta casa de religión tuvo y porque en ella se celebraron varios capítulos generales y provinciales. De entre sus celdas sobresalieron religiosos señeros que dieron fama al convento y al pueblo.

A día de hoy sólo se conserva la arcada que da acceso al cementerio municipal, conocido también como Huerta de los Frailes pues en sus inmediaciones aún existe el Pozo de la Virgen en donde la tradición ubica el milagro que la Virgen de los Remedios hizo a unas mujercillas que a él cayeron y cómo al remediarlas este hecho mereció que la Virgen fuese proclamada patrona de la Villa.