Los orígenes del actual convento se remontan hacia 1515, época en la que existió en El Toboso, junto a la ermita de San Benito, una casa de Beatas a manera de ermitorio, que más tarde, en el año 1546, sería convertido y fundado como Cenobio Franciscano por Don Antón Martínez, clérigo natural de esta Villa. En las Relaciones de Felipe II, del año 1575, ya se menciona este lugar como monasterio de beatas, sujeto a la Orden de San Francisco, llamado de La Sentencia, dedicado a la Concepción de Nuestra Señora. La iglesia del convento se levantó hacia el 1670; era pequeña, sin particularidad ninguna, salvo el porche principal que era todo de sillería, con dos grandes columnas dóricas.

Actualmente, todas las dependencias del convento son reconstrucción de las antiguas incluyendo la iglesia, pues de la primitiva Iglesia del convento sólo se conserva el primer tramo de bóveda, de estilo barroco sencillo; el resto de la fábrica principal es modernista, resultado de la profunda reconstrucción llevada a cabo entre los años 1973 y 1976.

Las monjas que lo habitan viven en régimen de clausura y se dedican a la elaboración artesanal de dulces.

Convento HH. Clarisas –Tienda de Repostería Monacal

En el año 1660, D. Alejo Martínez Nieva y Morales, fundó este imperioso Monasterio empeñando toda su hacienda y caudales para que en dicho monasterio viniesen a habitarlo Religiosas Clarisas. Tras su muerte, en 1962, D. Juan de Morales Martínez, Caballero Santiaguista y sobrino del fundador, queda como patrono del monasterio con la obligación de acabar las obras comenzadas por su tío y obtiene, el 10 de febrero de 1963, licencia eclesiástica para esta fundación del Convento de Santa Clara por parte del Prior de Uclés. La obra debía darse por acabada con toda perfección el día de San Miguel del año 1964, pero D. Juan no llegó a conocerlo, ya que murió antes de que venciera el plazo por lo que se nombró heredero de esta empresa a su hijo, D. José Gregorio Ramírez de Arellano, que siendo menor de edad, quedó bajo la tutela de su tío D. Carlos de Villamayor, Caballero de la Orden de Calatrava y Consejero del Rey. A partir de este momento la construcción y el proceso de fundación empezarían a debilitarse por dificultades económicas y por el escaso interés que iban a tener los nuevos patronos, extendiéndose las obras con la comunidad religiosa trinitaria ya instalada en el convento. Se añade, además, la denuncia que el Fiscal del Consejo de Órdenes presentó señalando cómo dicho convento no era necesario en la Villa por no pasar de seiscientos vecinos y haber otro convento de monjas de la misma orden. A esta objeción vino a sumarse la renuncia formal que la Orden de Santa Clara hizo pues, al encontrase sin fondos, terminaron cediendo la fundación. En 1670 se abandonó prácticamente la obra hasta 1679 en que de nuevo se reactivó el proceso.

Sor Ángela María de la Concepción, nació en Cantalapiedra (Salamanca) el 1 de marzo de 1649 y falleció el 13 de abril de 1690 en este Convento de El Toboso. Después de sentirse atraída y llamada por el Señor a la vida religiosa contemplativa, pasó cerca de un año en las Carmelitas de “San José” de Valladolid, monasterio fundado por Santa Teresa de Jesús, con quien posee un calco excepcional en su vida, obra y producción mística; pero la llamada vocacional impresa por Dios en su corazón le hizo llegar a las Trinitarias de Medina del Campo (Valladolid), en donde vivió 10 años con un profundo dinamismo ascético-místico, envuelto en numerosas revelaciones hasta que en 1680, como arrebatada a una vida de mayor perfección y santidad, Dios le provocó la idea, a sus solo 31 años de edad, de aventurarse en la promoción de un nuevo Monasterio, donde se iba albergar la primera fundación de la Reforma que ella emprendería, siguiendo el camino iniciado años antes por el santo Reformador Trinitario San Juan Bautista de la Concepción. Sor Ángela, puso en marcha la raíz de las Trinitarias Recoletas que, siendo más fieles a la primitiva Regla de San Juan de Mata, fundador de la Orden de la Santísima Trinidad, vivirían con mayor ahínco y plenitud la llamada de Dios.

Durante los últimos meses de 1678 el interés se centró en un convento a medio hacer que existía en El Toboso y que por el momento se encontraba destinado a nadie. A principios del año siguiente, 1679, se atiende la petición de Sor Ángela y el P. Antonio Olivera, trinitario, para aposentarse en este edificio, por lo que D. Carlos de Villamayor se compromete en la finalización de las obras. En este mismo año 79 los trinitarios pleitearon con el Consejo de Ordenes para conseguir nuevas licencias reales de fundación, que fueron otorgadas el 20 de diciembre de ese año y que permitían ponerse en marcha en hacia El Toboso para que en 1680 quedara instalada la comunidad trinitaria y Sor Ángela como priora y fundadora del nuevo monasterio.

Este monumental edificio es una verdadera joya de arte, de trazos solemnes, todo él de obra de sillería al más puro estilo herreriano. Ocupa una superficie de 9000 metros cuadrados con 100 metros de fachada. Sus torreones, su apreciada desnudez en la decoración y el estilo que lo envuelve hacen recordar en monasterio esculariense, por lo que se denomina a este monasterio como “el Escorial de La Mancha”
Monasterio de Trinitarias –Museo de Arte Sacro