Los orígenes del actual convento se remontan hacia 1515, época en la que existió en El Toboso, junto a la ermita de San Benito, una casa de Beatas a manera de ermitorio, que más tarde, en el año 1546, sería convertido y fundado como Cenobio Franciscano por Don Antón Martínez, clérigo natural de esta Villa. En las Relaciones de Felipe II, del año 1575, ya se menciona este lugar como monasterio de beatas, sujeto a la Orden de San Francisco, llamado de La Sentencia, dedicado a la Concepción de Nuestra Señora. La iglesia del convento se levantó hacia el 1670; era pequeña, sin particularidad ninguna, salvo el porche principal que era todo de sillería, con dos grandes columnas dóricas.

Actualmente, todas las dependencias del convento son reconstrucción de las antiguas incluyendo la iglesia, pues de la primitiva Iglesia del convento sólo se conserva el primer tramo de bóveda, de estilo barroco sencillo; el resto de la fábrica principal es modernista, resultado de la profunda reconstrucción llevada a cabo entre los años 1973 y 1976.

La presencia de las monjas cesó el 30 de noviembre de 2024.